Έπειτα από κλήρωση που πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της Ένωσης προέκυψαν τα ζευγάρια της ημιτελικής φάσης του κυπέλλου με τα παιχνίδια να είναι διπλά – εντός, εκτός – και το πρόγραμμα να έχει ως εξής.

ΗΜΙΤΕΛΙΚΗ ΦΑΣΗ ( 2017 – 2018 )
1 ΑΡΗΣ ΠΑΛΑΙΟΧΩΡΙΟΥ – ΑΡΗΣ ΚΑΣΣΑΝΔΡΕΙΑΣ 2005 7 και 21 Φεβ.
2 ΝΕΟΣ Π.Ο. Ν. ΚΑΛΛΙΚΡΑΤΕΙΑΣ – ΤΑ Μ.Κ. ΣΤΡΑΤΩΝΙΟΥ 31 Ιαν. και 14 Φεβ.
Οι αγώνες της ημιτελικής φάσης είναι «διπλοί¨, εντός και εκτός έδρας.